Ngoài hành lang, Dav lôi đồ nghề ra, và bắt đầu vẽ. Đầu tiêu, cậu chỉ vẽ những bức tranh, rồi dần dần, cậu bắt đầu sáng taọ nên những câu chuyện. “Tôi thường ghim những trang giấy lại và tạo thành những cuốn sách của riêng mình. Tôi đã tạo ra cả một đội siêu anh hùng, gồm cả 'Thuyền trưởng quần lót đáng kinh ngạc', người bay lượn quan thành phố trong trang phục quần lót để trừng trị bọn ác. Các bạn trong lớp đều nghĩ những cuốn truyện tranh này buồn cười phết, chỉ trừ một người, cô giáo tôi. Tôi nhớ cô từng xé truyện tranh của tôi và bảo tôi rằng tốt hơn tôi nên chỉn chu đi, bởi tôi chẳng thể dành cả quãng đời còn lại để làm mấy cái cuốn sách ngớ ngẩn này. May thay, tôi không phải là đứa biết nghe lời.”
Trường trung học còn tồi tệ hơn, khi các thầy cô ghét tính hài hước của Dav, và thường bẻ bai năng khiếu nghệ thuật của cậu. “Một lần, thầy thiệu trưởng gọi tôi ra khỏi lớp và nói 'Tôi biết cậu nghĩ cậu đặc biệt bởi cậu biết vẽ, nhưng để tôi nói với cậu điều này: họa sỹ nhiều như vỏ hến. Cậu chẳng bao giờ sống được nhờ nghề này đâu'. Những lời đó đã ám ảnh tôi suốt nhiều năm. Tuyệt vời biết bao khi có thể chứng minh rằng ông thầy đó sai.”
Năm 1984, Dav theo học trường Kent State University, chuyên ngành nghệ thuật. Một giáo viên của Dav đã khen ngợi khả năng viết lách của anh, và khuyến khích anh sáng tác. Anh bắt tay vào viết cuốn sách thiếu nhi đầu tiên của mình và tham gia một cuộc thi dành cho các sinh viên sáng tác và vẽ minh họa. Người thắng cuộc sẽ được quyền xuất bản tác phẩm của mình. Trong vòng một năm, Dav giật giải nhất với cuốn World War Won và bay tới Kansas City để gặp các biên tập viên và nhà xuất bản Landmark Editions
Dav Pilkey đã sáng tác và minh họa nhiều cuốn sách thiếu nhi nổi tiếng và dành một số giải thưởng. Loạt truyện vềThuyền trưởng quần lót bán gần sáu triệu bản, lọt vào danh sách American Bookseller Pick of the List ( danh hiệu được chọn bởi Hiệp hội Sách bán chạy Mỹ), đoạt giải Cuffie Award của Pulisher Weekly dành cho Cuốn sách vui nhộn nhất của năm và giải Disney Adventures Kids Choice Award (giải thưởng trên nhiều lĩnh vực như điện ảnh, âm nhạc, sách…do độc giả nhỏ tuổi bình chọn).
Ngoài ra, cuốn Dog Breath từng dành danh hiệu Độc giả trẻ tuổi California. Cuốn The Paperboy được giải Caldecott tôn vinh, đây là giải thưởng thường niên của Hiệp hội dịch vụ thư viện cho thiếu nhi, một phân nhánh của Hiêp hội thư viện Mỹ, dành cho tác giả của cuốn sách tranh xuất sắc nhất viết cho thiếu nhi được xuất bản trong năm. Cùng với giải Newberry, đây là giả thưởng uy tín nhất thuộc hạng mục sách thiếu nhi tại Mỹ. Dav cũng từng minh họa cho bộ Dumb Bunnies, bộ sách giành giải thưởng IRA-CBC do độc giả nhỏ tuổi lựa chọn.
“Khi còn là một đứa trẻ vẽ những cuốn truyện tranh ngoài hành lang, tôi chưa từng mơ đến một ngày mình sẽ sáng tác những cuốn sách như vậy để kiếm sống. Điều tuyệt nhất đó là tôi từng gặp vô số rắc rối khi bày trò ở lớp…và bây giờ, đó là công việc của tôi.”