Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzene: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzene

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen: 

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe: HNO₃/H₂SO₄ đặc  … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

b) Phản ứng cộng

+ Cộng H₂ (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:

C_nH_2n-6 + 3H₂ → C_nH_2n

+ Benzen cộng Cl2/Chiếu sang tạo C₆H₆C_l6.

c) Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C ^α chuyển thành nhóm – COOH.

3. Stiren C₈H₈ (hay: vinybenzen, phenyletilen)

Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

 - Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hi đro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

4. Naphtalen: CTPT C₁₀H₈ và có công thức cấu tạo 

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trung, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Naphtalen có tính thơm tương tụ benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (trtralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).