Cacbon tetraclorua

Sản xuất cacbon tetraclorua suy giảm mạnh từ thập niên 1980 do các e ngại về môi trường và do nhu cầu bị suy giảm đối với các CFC, có nguồn gốc từ cacbon tetraclorua. Năm 1992, sản lượng tại Hoa Kỳ-châu Âu-Nhật Bản ước khoảng 720.000 tấn.

ban đầu được nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault tổng hợp vào năm 1839 nhờ phản ứng của cloroform với clo, nhưng hiện nay chủ yếu được tổng hợp từ mêtan:

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4HCl

Việc sản xuất nó thường tận dụng các phụ phẩm của các phản ứng clo hóa khác, chẳng hạn như tổng hợp diclorometan và cloroform. Các clorocacbon cao hơn cũng có thể dùng để "phân hủy bằng clo":

C₂Cl₆ + Cl₂ → 2 CCl₄

Trước thập niên 1950, cacbon tetraclorua được sản xuất bằng clo hóa cacbon disulfua ở 105-130 °C:

CS₂ + 3Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Trong phân tử cacbon tetraclorua, bốn nguyên tử clo nằm ở các vị trí đối xứng tại các góc của cấu hình tứ diện kết nối với nguyên tử cacbon ở tâm bằng các liên kết cộng hóa trị đơn. Do phân bó đối xứng trong không gian như vậy nên phân tử cacbon tetraclorua không có mômen lưỡng cực ròng; nghĩa là CCl4 không phân cực. Trong vai trò của một dung môi, nó hòa tan khá tốt các hợp chất không phân cực khác, chất béo và dầu mỡ. Nó hơi dễ bay hơi, tạo ra hơi với mùi đặc trưng như của các dung môi clo hóa khác, hơi tương tự như mùi của tetracloroethylen dùng trong các cửa hàng giặt là khô.

Tetraclorometan rắn có 2 dạng thù hình: dạng kết tinh II dưới -47,5 °C (225,6 K) và dạng kết tinh I trên -47,5 °C.

Ở -47,3 °C nó có cấu trúc tinh thể đơn tà với nhóm không gian C2/c và các hằng số lưới a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10-1 nm), β = 111°.

Đầu thế kỷ 20, cacbon tetraclorua được sử dụng rộng rãi làm dung môi tẩy rửa khô, cũng như làm chất làm đông lạnh hay trong các bình chữa cháy. Tuy nhiên, khi người nhận thấy dường như phơi nhiễm cacbon tetraclorua có ảnh hưởng nghiêm trọng tới sức khỏe thì các chất thay thế an toàn hơn như tetracloroethylen được dùng cho các ứng dụng đó và việc sử dụng nó trong các ứng dụng này bị suy giảm từ khoảng năm 1940 trở đi. còn được dùng làm thuốc trừ dịch hại để giết sâu bọ trong ngũ cốc đang lưu trữ, nhưng trong năm 1970 nó đã bị cấm dùng trong các sản phẩm tiêu dùng tại Hoa Kỳ.

Trước khi có nghị định thư Montreal, một lượng lớn cacbon tetraclorua đã được sử dụng để sản xuất các chất làm lạnh freon R-11 (tricloroflorometan) và R-12 (diclorodiflorometan). Tuy nhiên, các chất làm lạnh này hiện nay bị coi là đóng vai trò trong sự suy giảm ôzôn và bị loại bỏ. hiện vẫn còn được dùng để sản xuất các chất làm lạnh ít phá hủy hơn.

cũng được sử dụng để phát hiện nơtrino. là một trong những chất độc mạnh nhất đối với gan và được sử dụng trong nghiên cứu khoa học để đánh giá các chất bảo vệ gan.

trên thực tế không cháy ở các nhiệt độ thấp. Ở nhiệt độ cao trong không khí, nó tạo ra photgen (CCl2O) độc hại.

Do không có liên kết C-H, cacbon tetraclorua không dễ dàng tham gia các phản ứng gốc tự do. Vì thế nó là dung môi hữu ích trong các phản ứng halogen hóa bằng các halogen nguyên tố hay bằng các chất phản ứng như N-bromosuccinimid.

Trong hóa hữu cơ, cacbon tetraclorua đóng vai trò của nguồn cấp clo trong phản ứng Appel.

Nó được dùng làm dung môi trong nghiên cứu hóa tổng hợp, nhưng do các tác động xấu tới sức khỏe nên nó không còn được sử dụng rộng rãi nữa và các nhà hóa học nói chung cố gắng thay thế nó bằng các dung môi khác. Đôi khi nó là hữu ích để làm dung môi cho phổ hồng ngoại học do không có các dải hấp thụ đáng kể > 1.600 cm-1. Do cacbon tetraclorua không chứa bất kỳ nguyên tử hiđrô nào, nên trong quá khứ nó được dùng trong phổ NMR proton. Tuy nhiên, cacbon tetraclorua là độc hại và khả năng hòa tan của nó là thấp. Nó đã bị thay thế phần lớn bởi các dung môi đơteri hóa, thường là có các thuộc tính hòa tan tốt hơn và cho phép phổ kế giam giữ đơteri.

Phơi nhiễm trước hàm lượng cao của cacbon tetraclorua (bao gồm cả thể hơi) có thể ảnh hưởng tới hệ thần kinh trung ương và làm suy thoái gan và thận cũng như có thể gây ra (sau phơi nhiễm kéo dài) hôn mê và thậm chí gây tử vong. Phơi nhiễm kinh niên trước cacbon tetraclorua có thể gây ra ngộ độc gan và tổn thương thận hay gây ra ung thư Các thông tin cụ thể hơn có thể tìm thấy trong các MSDS của nó.

vừa là tác nhân gây suy giảm ôzôn vừa là khí gây hiệu ứng nhà kính. Tuy nhiên, kể từ năm 1992 nồng độ của nó trong không khí đã suy giảm vì các lý do đề cập trên đây.