Giải bài 2 trang 235 SGK Hóa 11 nâng cao
Chương 8 : Dẫn xuất halogen. Ancol - Phenol Bài 56: Luyện tập ancol, phenol Bài 2 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng. Lời giải: Giống ...
Chương 8 : Dẫn xuất halogen. Ancol - Phenol
Bài 56: Luyện tập ancol, phenol
Bài 2 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Lời giải:
Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.
| Ancol | Phenol |
| - Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Không tác dụng được với dung dịch kiềm. C2H5OH+NaOH không pư - Không phản ứng thế với dung dịch br2C2H5OH+Br2 không pư - Phản ứng thế với HBr, HCl,… C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O - Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este. | - Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Tác dụng được với dung dịch kiềm. C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O - Phản ứng thế với dung dịch Br2 C6H5OH+3Br_2→C6H2OHBr3+3HBr - Không phản ứng thế với HBr, HCl,… C6H5OH+HBr không pư - Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este. |
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
Các bài giải bài tập Hóa 11 nâng cao bài 56
